Κάθε διοργάνωση του Olympic Yacht Show αποτελεί και ένα ξεχωριστό κεφάλαιο στην πορεία του.
2021 – Η επανεκκίνηση

Παρά τις δύσκολες συνθήκες της μετα-Covid εποχής, το πρώτο Olympic Yacht Show πραγματοποιείται με απόλυτη επιτυχία 1-5 Οκτωβρίου 2021, σηματοδοτώντας ουσιαστικά την επανεκκίνηση της αγοράς του σκάφους αναψυχής και του θαλάσσιου τουρισμού, ενώ ταυτόχρονα αποτελεί το σημείο αναφοράς για την ελληνική επιχειρηματική σκηνή του yachting. Η εκδήλωση συγκεντρώνει κορυφαία ονόματα του χώρου με 95 επιβεβαιωμένα premium yachts άνω των 14 μέτρων, που αποτέλεσε το σήμα κατατεθέν του Show, στέλνοντας το ηχηρό μήνυμα ότι η Ελλάδα μπορεί να φιλοξενήσει μια έκθεση ανταγωνιστική με διεθνείς θεσμούς.
2022 – Εδραίωση του θεσμού
Με ρεκόρ επισκεπτών και απόλυτη επιτυχία ολοκληρώνεται το 2ο Olympic Yacht Show, 7-10 Οκτωβρίου 2022. Το premium in-water yacht show σημειώνει ρεκόρ επισκεπτών αγγίζοντας τους 20.000 ενώ, σε σχέση με την πρώτη διοργάνωση, είναι μεγαλύτερος και ο αριθμός των εκθετών αλλά και των σκαφών. Οι διεθνείς συμμετοχές και η ενισχυμένη προβολή στα διεθνή μέσα του κλάδου προσδίδουν στην έκθεση παγκόσμια ταυτότητα. Το κοινό, πλέον, αναγνωρίζει το OYS ως θεσμό, ενώ η προβολή των ελληνικών ναυπηγείων και εταιρειών φέρνει στο προσκήνιο νέες συνεργασίες.
2023 – Διεθνής απήχηση
Με υψηλές προδιαγραφές και νέο ρεκόρ συμμετοχών, το 3ο Olympic Yacht Show πραγματοποιείται 19-22 Οκτωβρίου 2023, διεκδικώντας μια θέση στο διεθνές καλεντάρι των μεγαλύτερων yachting events της Μεσογείου. Το Show, πλέον, συγκεντρώνει βλέμματα από brokers, sailing enthusiasts και κορυφαίους επαγγελματίες του yachting από την Ευρώπη. Οι συμμετοχές των εκθετών αυξάνονται σημαντικά, με τον αριθμό των σκαφών στο φυσικό τους περιβάλλον να φτάνει τα 120, ενώ οι παράλληλες εκδηλώσεις τοποθετούν το OYS στο επίκεντρο του διεθνούς ενδιαφέροντος.
2024 – Ένα βήμα παραπέρα
Περισσότεροι από 20.000 επισκέπτες έρχονται 10-13 Οκτωβρίου 2024 στην Olympic Marine, για να δουν από κοντά 130 σκάφη μέσα στο νερό και παγκόσμιες και πανευρωπαϊκές πρεμιέρες. Η δήλωση του εμπνευστή και επικεφαλής του Olympic Yacht Show, Γεράσιμου Γερολυμάτου περιγράφει με απόλυτη επιτυχία τη δυναμική της 4ης διοργάνωσης: «Το Olympic Yacht Show αποτελεί το βασικό εργαλείο της αγοράς. Μια γόνιμη πλατφόρμα επικοινωνίας. Ένα διεθνές ραντεβού με διαρκώς αυξανόμενη ζήτηση. Φέτος επέστρεψε μεγαλύτερο και πλουσιότερο με πολλές πρεμιέρες, σε ευρωπαϊκό αλλά και παγκόσμιο επίπεδο. Τέσσερα χρόνια μετά την πρώτη διοργάνωση, η δυναμική της έκθεσης δεν προβάλει μόνο τον θαλάσσιο τουρισμό, αλλά προσδίδει προστιθέμενη αξία στη χώρα μας». Ξεχωριστή στιγμή κατά τη διάρκεια των εγκαινίων του 4ου Olympic Yacht Show ήταν η απονομή τιμητικών βραβείων σε προσωπικότητες του κλάδου για τη συμβολή τους στην ανάπτυξη του yachting και την υποστήριξή τους στο Show.
2025 – Η 5η επέτειος
Η φετινή διοργάνωση, που πραγματοποιείται 9-12 Οκτωβρίου 2025 στην Olympic Marine, συμβολίζει την ωριμότητα του θεσμού. Πέντε χρόνια πορείας συνοψίζονται σε μια έκθεση-ορόσημο, έτοιμη να υποδεχθεί κοινό και επαγγελματίες από όλο τον κόσμο, με ακόμη περισσότερες συμμετοχές, καινοτόμα yachts και την αίσθηση ότι το OYS πλέον «γράφει τη δική του ιστορία» στο διεθνές ημερολόγιο των ναυτικών εκθέσεων. Στο πλαίσιο των παράλληλων εκδηλώσεων, συνεχίζεται και φέτος ο θεσμός των yachting awards στους πρωταγωνιστές του χώρου που έχουν συμβάλλει στην ανάπτυξη του κλάδου.